Zwar konnte die Freischule 1809 einen Großteil ihrer Ausgaben durch die Verpachtung der Druckerei decken, doch schon im September 1810 musste Bendavid berichten, dass der Pächter "aus Mangel an Arbeit sich nicht mehr damit befassen" wolle, und die Schule daher gezwungen war, die Druckerei wieder selbst zu verwalten. Möglicherweise handelte es sich bei dem kurzfristigen Pächter der Druckerei um Salomon Cohen, der 1808 seine Anstellung als Hebräisch- und Religionslehrer an der jüdischen Freischule verloren hatte. 1808/09 hatte Cohen eine neue Folge der Zeitschrift Ha-Measef im Verlag der jüdischen Freischule gestartet, gegründet durch eine Gesellschaft hebräischer Literaturfreunde ( ‎‏חברת אוהבי לשון עברית‏‎). Die folgenden Jahrgänge dieser Zeitschrift gab Cohen jedoch nicht mehr in Berlin heraus, sie erschienen 1810 in Altona und 1811 in Dessau, obwohl Salomon Cohen erst 1813 Berlin verließ. Im Januar 1814 gelang es Bendavid, die "Druckerey der Judenschaft" bis auf weiteres von der Gewerbesteuer zu befreien (CCN, Dok. 439 und Dok. 440). Die wenigen Einnahmen, die die Freischule in diesem Jahr durch den Betrieb der Druckerei verzeichnen konnte, erhielt sie durch den Verkauf der jüdischen Kalender und einiger kleiner Drucksachen, "die in der Druckerey dann und wann gesetzt, aber aus Mangel an einer eignen Buchdruckerpresse, anderweitig abgedruckt" wurden. Durch diese geringen Einnahmen konnte tatsächlich nicht einmal die Miete für die Orientalische Buchdruckerei, die in einem zusätzlichen Zimmer neben den Unterrichtsräumen der Freischule untergebracht war, bezahlt werden (CCN, Dok. 442 und Dok. 447). Als neuen Pächter der Orientalischen Buchdruckerei nahm Bendavid im November 1815 Jeremias Heinemann für die Dauer von fünf Jahren, von Januar 1816 bis Dezember 1821, unter Vertrag. Laut Pachtvertrag durften alle beim Pächter oder der Freischule aufgegebenen Bestellungen "in hebräischer sowohl als deutscher Sprache und Schrift" auf dessen Rechnung gesetzt und gedruckt werden. Nach Vertragsende sollte die Freischule wieder Eigentümerin der Druckerei werden.